Piazza Grande

Posta sulla sommità della città (a 605 metri slm), la piazza è il centro monumentale di Montepulciano. La cingono il Palazzo Comunale, il Duomo, il palazzo Pretorio e i palazzi Contucci e Tarugi.

Palazzo Comunale: Cosimo dei Medici, per sottolineare la dipendenza di Montepulciano da Firenze, volle che il Palazzo Comunale ricordasse il Palazzo della Signoria e ne affidò il progetto a Michelozzo. La facciata è sobria, animata dal ristico bugnato terreno e coronata da beccatelli e merli guelfi. L'opera fu iniziata nel 1440, sotto la direzione di Checco di Meo. Il palazzo è sormontato da una torre a due piani, dalla quale si abbraccia un incredibile panorama. Recenti lavori di ripristino hanno riportato alla luce, all'interno, un cortile trecentesco a logge sovrapposte. 

Duomo: la costruzione della cattedrale fu iniziata nel 1594, su progetto dell'architetto orvietano Ippolito Scalza, sul posto in cui sorgeva l'antica pieve romanica di Santa Maria. L'opera fu terminata quasi un secolo dopo, ma la facciata non venne mai iniziata. Il suo interno, a croce latina, con alto transetto e cupola, ha tre navate divise in pilastri. Consacrata dal vescovo Francesco Maria Arrighi nel 1712, è dedicara all'Assunta. Dell'antica pieve romanica rimane la torre campanaria, che fu però rimaneggiata nella seconda metà del '400.

Palazzo Contucci: Già palazzo Ciocchi del Monte. La severa nobiltà del piano terreno rivela la mano inconfondibile di Antonio da San Gallo il Vecchio. La parte superiore è invece di B. Peruzzi. Il barocco salone interno, detto "delle feste" è stato affrescato da Andrea Pozzo.

Palazzo Tarugi: E' l'opera più singolare del San Gallo il Vecchio, per via della sua tozza squadratura, per i portali ad arco - notevole quello centrale - e per il rapporto tra l'ordine terreno, a due piani, e quello superiore con una loggia trabeata sull'angolo (oggi occlusa). Accanto al palazzo si può ammirare il Pozzo dei Grifi e dei Leoni.